Les cigares Deadwood ont été initialement lancés par la Deadwood Tobacco Company, située dans la légendaire ville de Deadwood, dans le Dakota du Sud. Le propriétaire, Vaughn Boyd, a collaboré avec Drew Estate pour créer une ligne de cigares haut de gamme spécialement conçue pour les habitués de son célèbre bar à cigares et salon de dégustation, le Deadwood Tobacco Co. Cigar Bar and Smoking Lounge. Ces cigares sont désormais disponibles partout en tant que ligne de production régulière.

Les cigares Deadwood Tobacco Co. sont fabriqués à la main dans la prestigieuse usine de Drew Estate au Nicaragua. Ils arborent une cape maduro très foncée et huileuse, qui repose sur des tabacs aromatiques et exotiques. Cette combinaison met en valeur la douceur naturelle des cigares.