Oliva Cigar Company trouve ses racines à Cuba et plus particulièrement dans la région de Pinar del Rio où elle commença à produire en 1886.  

La famille fut contrainte de quitter l'île pour l'Espagne lors de la révolution de 1959. En 1995, Gilberto Oliva et son fils lancèrent la marque « Oliva Gilberto » qui devint Oliva. Gilberto Oliva déclara après avoir cultivé des cigares dans beaucoup de pays du monde que rien ne ressemblait plus au tabac cubain que celui du Nicaragua. Nous devons plusieurs grandes production à la société Oliva comme la marque Nub, Flor de Oliva, Cain, Sol Cubana ou encore Master Blends.